Você pode definir o tamanho do arquivo de histórico que o zsh usa com a variável SAVEHIST . Basta colocar uma linha no seu .zshrc (encontrado em seu diretório pessoal) como SAVEHIST=n para salvar até n de comandos no seu histórico (substituindo n por um número claro).
Por padrão, acho que tanto zsh quanto oh-my-zsh já tem uma linha no seu .zshrc que atribui SAVEHIST , então apenas mude o número para um de sua preferência.