com awk :
awk '/^Group/{g=$0; system("mkdir \""g"\""); next} g&&$0{print $1 >g"/"$2}' file
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/^Group/se a linha começar com a stringGroup...-
g=$0defina a variávelgpara o nome do grupo, por exemploGroup 1. -
system(...)chame o comandomkdircom a função do sistema para criar esse diretório (observe as aspas adicionais para lidar com espaços em nomes de grupos).
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g&&$0se a variávelgestiver definida e a linha não estiver vazia ...-
print $1 >g"/"$2escreve o valor no primeiro campo$1(o link) em um arquivo no diretóriogname pelo valor do segundo campo$2(o nome).
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O teste:
$ cat Group\ 2/doug
pokpompojm.html