A primeira mensagem de erro ("Não foi possível chdir ...") é proveniente do ChrootDirectory no seu sshd_config . Da documentação:
ChrootDirectory
Specifies the pathname of a directory to chroot(2) to after
authentication. All components of the pathname must be root-owned
directories that are not writable by any other user or group. After
the chroot, sshd(8) changes the working directory to the user's home
directory.
Depois de tentar o chroot é quando ocorre o problema de não conseguir encontrar bash . Isso está relacionado a não ter toda a configuração do ambiente chroot (veja a documentação para chroot(2) ).
Se você quiser que o ambiente interativo do usuário seja chroot 'd (não apenas sftp ), você tem muito trabalho a fazer. Dependendo do seu objetivo final, você pode simplesmente usar um shell restrito (confira bash(1) e vim(1) e procure por "restricted" para encontrar algumas idéias de como configurar as coisas).
Encontrei algumas outras referências a perguntas semelhantes em askubuntu.com e em archlinux.org (não se esqueça de ir até o final do segundo para uma descrição de porque o diretório deve ser propriedade da raiz).