Sim, você definitivamente deve usar
tcpdump -n dst host gmail.com
em vez de
tcpdump -n dst host <ipaddress of gmail>
Isso ocorre porque gmail.com tem vários endereços IP (eu conto 5 do meu ponto de vista: 4 v4 e 1 v6) e dar o nome ao filtro corresponderá automaticamente a todos eles. Caso contrário, você precisa especificar um filtro muito mais longo que inclua todos os endereços, como este:
tcpdump -n host <ip1> or host <ip2> or host <ip3> [...]
Observação: você tem dst em seu filtro, o que fará com que você corresponda apenas aos pacotes cujo destino é o gmail. Isso significa que você irá capturar apenas metade do fluxo. Isso é realmente o que você quer?