Você pode usar os make targets delete-old e delete-old-libs para remover arquivos obsoletos. Eles são executados interativamente, a menos que você defina BATCH_DELETE_OLD_FILES :
# pwd
/usr/src
# make -DBATCH_DELETE_OLD_FILES delete-old
Execute-os após make installworld .
Dê uma olhada no build (7) para mais detalhes.
Uma palavra de advertência - tenha cuidado com delete-old-libs - ele irá deletar qualquer coisa que não tenha sido construída como parte do atual kernel / mundo, então se alguma de suas portas instaladas dependerem de versões mais antigas de quaisquer bibliotecas do sistema, você precisa reinstalar as portas afetadas. Eu geralmente corro delete-old-libs após uma reconstrução completa da porta para evitar esse problema.