Primeira parte sim, é possível.
Não realmente, não, não irá garantir a sua informação usando wifi público, a menos que o seu vpn esteja usando uma conexão de internet que seja diferente do wifi público. Parece que você estaria se conectando ao wifi público para fornecer acesso à Internet para sua VPN e isso não tornará suas comunicações seguras.
Você teria uma comunicação não criptografada entre o WIFI público e a VPN. Porque o seu virtualbox estaria usando o mesmo WIFI público para se conectar a sites. Você precisa se conectar à vpn sobre o WIFI público para fornecer segurança.
Idealmente, você desejaria configurar uma VPN em uma rede confiável como sua rede doméstica, por exemplo.
Em seguida, você pode usar o WIFI público para se conectar remotamente ao seu computador servidor VPN conectado à sua rede doméstica (em seu apartamento ou casa). Isso criptografaria todo o tráfego no WIFI público porque o WIFI público não seria usado para conectar-se a sites, apenas à VPN.