Suponho que você deseja instruções para um servidor, mas não especifica se deseja apenas instruções para configurar clientes.
Como você precisa sincronizar com o Microsoft Outlook, você só tem uma opção: o protocolo Exchange ActiveSync. No entanto, recomendo que você também analise os protocolos de código aberto CalDAV e CardDAV. Eles não são compatíveis com o Outlook, mas são compatíveis com iOS, OS X, Android (requer aplicativos gratuitos), GNOME e KDE.
Você pode configurar o groupware Horde em seu servidor. O Horde pode funcionar como um servidor de calendário e contatos e fornece acesso a esses dados em uma interface da Web, nos protocolos Exchange, CalDAV e CardDAV. A Horde é conhecida principalmente por ser um excelente webmail (front-end IMAP), mas também faz um bom trabalho com o gerenciamento de contatos e agendas.
Consulte o link acima para obter instruções completas sobre a configuração da Horde para calendário, contatos e e-mail para uma a cinquenta usuários.