Então acontece que o problema era com variáveis de ambiente que o script Python precisava, e era tão cedo no script que ele quebrou o script antes mesmo de produzir qualquer coisa.
O Cron não possui um ambiente regular.
Além disso, as senhas ssh foram necessárias para puxar os repositórios de gits que eu consegui resolver usando o Keychain.
Usando a ajuda de post de blog e alguns scripts de wrapper bash consegui fazer com que tudo funcionasse e fosse automatizado.