Você precisará fazer um loop infinitamente, mas impedir que o script seja executado novamente quando terminar.
while ((1)); do script.sh; sleep 3; done
O sono de três segundos lhe dá a oportunidade de quebrar o ciclo. Quando você terminar com o ssh, saia. Em três segundos, o script será iniciado novamente. Se você não quiser que isso aconteça, Ctrl-C interromperá o loop.