É certamente possível aplicar sua própria versão deste conceito ao Grub. No entanto, também existem ferramentas que facilitam muito o processo.
O PenDriveLinux lista várias ferramentas. Daqueles que tive boa sorte com Yumi , que é baseado em Windows, e MultiSystem que é baseado em Linux. O site do projeto MultiSystem está em francês, mas o PenDriveLinux tem boas instruções.
Eu criei chaves USB multi-distro com ambos com bons resultados.