gparted
é uma boa ferramenta GUI para redimensionar partições ou extender partições de qualquer forma. Eu não tentei em sistemas de arquivos NTFS, embora aparentemente possa.
Então, sim, você pode redimensionar agora ou mais tarde. Apenas faça o backup do seu pessoal primeiro, apenas no caso. Claro, se você sabe o que é bom para você, você mantém o backup de qualquer maneira;)
Note que você não deve redimensionar uma partição montada, então se você quiser redimensionar /
, você terá que inicializar um CD ao vivo (eu tenho certeza que todos eles têm o gparted) e fazer de lá.