Surpreso, ninguém sugeriu coisas para checar, mas no final eu resolvi mesmo assim.
Como eu disse na descrição do meu problema, o servidor era uma VM, então, quando eu estava tentando acessar a porta 8080, ela estava realmente no host e não na minha VM. 8080 no host foi realmente mapeado para outra VM e não foi configurado para receber nada. Esse problema foi resolvido mapeando a porta 8081 no host para meu 8080.
Espero que isso ajude alguém no futuro.