É devido à configuração do gerenciador de inicialização na unidade USB potencialmente com várias inicializações. A configuração Grub da unidade está configurada para inicializar os vários sistemas operacionais diretamente: ela contém entradas como
menuentry "Ubuntu 10.10 Desktop ISO" {
loopback loop /ubuntu.iso
linux (loop)/casper/vmlinuz boot=casper iso-scan/filename=/ubuntu.iso noeject noprompt splash --
initrd (loop)/casper/initrd.lz
}
Essa entrada é inicializada diretamente no sistema operacional indicado, ignorando o carregador de inicialização dentro da ISO.
Eu acho que seria possível mudar para um arquivo de configuração diferente com configfile (loop)/path/to/grub.cfg
, se o bootloader dentro do ISO também é Grub2 (que não é tão comum em CDs). Carregar o bootloader dentro do ISO seria difícil, pois o bootloader teria que entender onde encontrar seus componentes.