Embora seja tecnicamente possível com sed (é Turing completo), é muito difícil, porque sed não tem aritmética. Este é um trabalho para o awk.
Se você deseja substituir apenas o primeiro #
em cada linha, basta informar para substituir #
por #
seguido por um número crescente. O Awk converte automaticamente inteiros em suas notações decimais em strings.
awk -v n=141 '/#/ {sub(/#/, "#" (++n))}'
Se você quiser substituir cada caractere #
, a maneira mais simples é tornar #
o separador de campo e adicionar o número no início de cada campo, exceto o primeiro:
awk -v n=141 -F '#' '{for (i=2; i<=NF; i++) $i = (++n) $i}'