Parece que estas "morfologias" são feitas tendo como base um fundo negro. Quando a imagem estiver em branco sobre preto, a transformação funciona. Da documentação:
It was original developed with binary (pure black and white) images in mind
Negue as cores (para que eu tenha branco em preto):
convert black-on-white.png -negate white-on-black.png
Em seguida, faça a transformação acima da pergunta. No entanto, eu tive melhores resultados com a seguinte morfologia:
convert white-on-black.png -morphology Dilate Octagon fat-white-on-black.png
Ainda assim, seria legal trabalhar com esquemas de cores diferentes.