Não me sinto um tolo ...
danny@raspberrypi:~ $ cat /etc/apt/apt.conf.d/50unattended-upgrades | grep Mail
Unattended-Upgrade::Mail "root";
// is to always send a mail if Unattended-Upgrade::Mail is set
Unattended-Upgrade::MailOnlyOnError "true";
E-mail apenas em erros ... esse não é o padrão! Eu me perguntei como isso aconteceu; então verifiquei o que eu tinha no meu script de configuração do Pi ...
sudo sed -i 's/^\/\/Unattended-Upgrade::Mail/Unattended-Upgrade::Mail/g' /etc/apt/apt.conf.d/50unattended-upgrades
Esta linha foi projetada para descomentar a linha para enviar e-mails, não apenas para enviar e-mails com erros. Opa!