Ao usar as estruturas bash -c type, você precisa colocar o comando inteiro dentro dos caracteres " .
por exemplo
$ bash -c echo hello
$ bash -c "echo hello"
hello
Então, no seu caso
env bash -c "exec ruby script.rb"
No entanto, o env neste exemplo realmente não faz muito; você quis dizer env -i para criar um ambiente inicial? Além disso, a menos que haja alguma mágica acontecendo dentro dos scripts de inicialização do bash, você pode não precisar de bash.
env -i RUBYPATH=/some/dir RUBYLIB=/other/dir /path/to/ruby script.rb