cron , por sua natureza, não gera tempo variável. O que você quer é um agendador de trabalho de terceiros. Um conhecido pago é chamado de "maestro" da empresa anteriormente conhecida como Tivoli (agora eu acho IBM). Existem muitos equivalentes de código aberto que usam apenas o google e as palavras-chave.
Quando você estiver no software job scheduler, poderá tornar seu arquivo de dados uma dependência para executar um trabalho. Quando o tempo do seu trabalho para começar, vem e passa, ele procura que a dependência esteja satisfeita para iniciar a execução.
Você pode implementar essa função semelhante usando alguns scripts de shell simples, dependendo da natureza do trabalho que deseja executar e de quanto tempo deseja investir nesse empreendimento. Afinal, não é material de ciência de foguetes.