chroot não altera a personalidade dos processos por padrão, portanto, o chroot você ainda vê a arquitetura (kernel) do host, x86_64 .
Por outro lado, você configurou seu trusty_i386 schroot com uma linux32 personalidade, por isso schroot é executado ao definir chroot up - e linux32 (que vincula a setarch ) altera a personalidade atual para relatar uma arquitetura de kernel de 32 bits, i686 .