Eu começaria um trabalho de controle único que enganaria seus amigos ao longo do dia. Adicione um cronjob iniciando esse script meia hora após o início do trabalho e pronto:)
#!/usr/bin/env python
# coding: utf-8
import grp
import random
from time import sleep
#unix group of those users you want to mess around with
FOOL_GROUP = 'sshusers'
MAX_JOKES_PER_USER = 3
def iterUser():
allUsers = grp.getgrnam(FOOL_GROUP).gr_mem
allUsers *= MAX_JOKES_PER_USER
random.shuffle(allUsers)
for user in allUsers:
yield user
if __name__ == '__main__':
for user in iterUser():
#make your joke here
#then sleep for up to 20min
sleep(random.randint(60,1200))