Eu encorajaria você a não substituir os executáveis que fazem parte de um pacote que foi instalado usando o APT ou dpkg . É melhor manter esse arquivo no diretório /usr/local/bin , IMO, dado que é um software personalizado que você criou sozinho.
Além disso, eu daria uma olhada no "Makefile", Makefile.Debian para ver se ele inclui uma meta make install . Esse destino, muitas vezes, já será configurado para instalar os binários que foram criados em um diretório, como /usr/local , normalmente.
OBSERVAÇÃO: a segmentação desse diretório geralmente é configurável quando você executa a ./configure step, que "personaliza" os diretórios de instalação de destino.
Outras perguntas
How about the old manpage?
O uso do destino de instalação geralmente instala man pages e outros artefatos de construção nos diretórios correspondentes em /usr/local também.
Will the OS have the information of the new executable, when I query for that by
dpkg -l?
Não, instalar arquivos manualmente faria com que os pacotes fossem negados, e assim e o gerenciamento posterior do pacote usando o software de gerenciamento de pacotes não será mais capaz de rastrear esses arquivos modificados.