Se eu entendi o seu comando de exemplo corretamente, isso deve funcionar:
ssh user@host 'echo "Input something:"; read VAR; echo "Got: $VAR"'
Isso funcionou quando "host" era um servidor Linux do Slackware e ssh
rodava em um laptop Arch linux. Meu shell no servidor do Slackware é o zsh 4.2.6 (i486-slackware-linux-gnu). Como read
é um shell embutido, imagino que a escolha do shell possa ter algo a ver com isso.