Parece que é necessário iniciar mais tarde na sequência de inicialização. Talvez esteja ligando a interface errada ou a interface que você usa não esteja disponível quando for iniciada. Verifique os logs de inicialização do sistema em busca de qualquer mensagem que o squid esteja informando quando iniciar, e considere alterar o número de prioridade do script de inicialização.
Você também pode definir uma reinicialização no seu arquivo rc.local
para que isso aconteça automaticamente no último processo de inicialização, mas isso é um hack barato. Seria melhor descobrir por que ele está falhando na inicialização normal.