Manter a tecla shift aparentemente só funciona no modo UEFI, portanto, verifique se isso está ativado.
Por que não colocar um tempo limite de 1 segundo para o menu do grub? Isso só adicionará 1 segundo ao tempo de inicialização, mas significará que você pode mudar muito facilmente (pressionar qualquer tecla cancela o tempo limite).
Como root, edite /etc/default/grub
, defina GRUB_TIMEOUT=1
e execute update-grub
.