Mover um arquivo para a Lixeira não exclui o arquivo - ele simplesmente o armazena em uma pasta chamada "Lixeira" - você pode recuperar arquivos movidos para lá para não receber uma verificação se quiser excluí-los ao movê-los lá (como você está simplesmente armazenando-os em algum outro lugar no sistema de arquivos, não os apagando).
Ao selecionar "Perguntar antes de esvaziar Lixeira ou excluir arquivos", você está configurando um prompt quando realmente os elimina, seja esvaziando a lixeira ou selecionando o arquivo e pressionando Shift Excluir .
Então, não - não é um bug, é um recurso.