Eu tive alguns problemas semelhantes após a atualização do Debian8 (onde eu estava usando o flashback do gnome) para o Debian9, onde eu decidi que era hora de dar o salto para o Gnome "moderno".
No entanto, um grande aborrecimento com a nova shell do gnome, que era simples e brilhante, não era nenhum ícone da área de trabalho e não alterava a opção "Icons on desktop" no gnome-tweak-tool ou batendo gsettings set org.gnome.desktop.background show-desktop-icons true .
O avanço veio da remoção de "Arquivos" dos "Aplicativos de Inicialização" (também via gnome-tweak-tool). No próximo login, havia todos os meus ícones da área de trabalho, como esperado.
Eu não tentei colocar "Files" de volta em "Startup Applications" (mas com a área de trabalho agora aparecendo preenchida com um monte de coisas, eu não vejo o valor em ter também uma janela de navegador de arquivos por padrão no login).
Não há ideia de por que isso tem efeito. Palpite: algum tipo de corrida / conflito entre nautilus-desktop e a nautilus instance iniciada por "Files"?