Eu sei que no syslog-ng, você pode definir o nome do arquivo de saída para usar variáveis, incluindo coisas como a data, para que ele comece a gravar automaticamente para um novo arquivo às 00:00 do novo dia, com perda zero.
No entanto, é necessário alterar seu programa syslog para o syslog-ng. Mas a flexibilidade parece exatamente o que você precisa.