Parece que encontrei a resposta: o Wine usa uma versão do Mono criada para a plataforma Windows, enquanto a instância do Mono instalada no sistema é, obviamente, criada para o Linux.
Instalei o Mono mais recente disponível nos repositórios do projeto Mono (também tentei instalá-lo a partir dos repositórios padrão do sistema), mas assim que executo o Wine, ele me pergunta sobre o download do Mono e o faz se eu concordar. Por que isso precisa disso? Por que não usará apenas a instância Mono do sistema?
As mesmas coisas são aplicáveis ao mecanismo Gecko - ele pede para fazer o download também, em vez de usar apenas o que vem com o Firefox.