Como dd copia o conteúdo da imagem iso junto com a tabela de partições, não é recomendável ter o dispositivo USB montado e fazer o backup do conteúdo do dispositivo USB é porque o comando dd com wipe all dados nele. Se você tiver um stick USB com o grub como o boot loader, você pode inicializar a partir de um iso, para que você não precise limpar os dados de um pendrive existente. Não tenho certeza se isso é possível com o syslinux.