O problema com a inicialização da Debian é que a placa gráfica não está sendo carregada corretamente, falta algum firmware. Depois de consertar, você pode inicializar no Debian e consertar seu Grub.
Para consertar a inicialização do Debian, entre no Modo de Segurança no boot do Grub, que não deve carregar o driver gráfico e apenas fornecer um console de texto. De lá, efetue login como root, edite /etc/apt/sources.conf
, adicione non-free
ao seu repositório de pacotes Debian. Deve ser algo como isto:
deb http://my mirror/debian/ jessie main contrib non-free
deb-src http://my mirror/debian/ jessie main
edite apt-get update
seguido de apt-get install linux-firmware-nonfree
reboot se tudo correr bem e você conseguirá inicializar no Debian.
Então, para consertar o Grub depois disso, abra um terminal quando você logar na Debian e obter privilégios de root, execute os-prober
, que deve detectar sua partição do windows e então execute update-grub
.