Eu não tenho certeza se entendi perfeitamente o que você está tentando fazer aqui. Você está dizendo que você permite que o servidor da web e seu usuário façam login via shell?
No entanto, além do uso misterioso que você deseja fazer com o lighttpd, se você quiser aplicar a configuração env e tornar o servidor web ciente do envs, tudo que você precisa fazer é devolver o lighttpd. Você não precisa reiniciar o servidor para isso, mas apenas o aplicativo da web.