No final, acabei mudando minha imagem do Docker para um laptop Ubuntu que eu tinha sentado por aí. Agora meu servidor TFTP funciona perfeitamente com a modificação zero, então o problema quase certamente tem a ver com o Virtualbox, o Windows ou o boot2docker (embora eu não tenha certeza sobre o último).
Vou postar minha pergunta em um stackexchange mais relevante (agora que sei que não é um problema do docker) e, se obtiver uma resposta, atualizarei esse para que outros possam se beneficiar