O Debian squeeze não é mais atual, então você não pode esperar que versões recentes de programas estejam disponíveis para ele. Se você realmente precisar da ferramenta de linha de comando openssl , poderá recompilá-la, mas considere se realmente precisa disso: não há muitos recursos novos. Ainda existem atualizações de segurança para squeeze, se é isso que você está preocupado.
Se você tem um programa que é compilado com a versão 1.0.x da biblioteca OpenSSL, você pode instalar um % pacotelibssl1.0.0 (ao lado do pacote libssl0.9.8 que vem com a distribuição). Não há nenhum binário oficial, mas o download do código fonte de wheezy ou jessie e a recompilação do pacote em uma squeeze devem funcionar.