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Para inicializar a partir de outros dispositivos que não a unidade principal, você precisa entrar nas configurações da BIOS ou chamar um menu na inicialização do computador e escolher de qual dispositivo inicializar. Se você sabe disso e fez isso, então deve haver algo errado com seu DVD e pendrive.
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Você pode querer procurar e verificar como instalar o Windows após Ubuntu. Isso vai lhe poupar algum tempo e trabalho. Você pode redimensionar as partições atuais e criar novas a partir de uma sessão Ubuntu ao vivo.