Claro que você pode executar as duas coisas ao mesmo tempo. IIRC t também é possível conectar-se a um concentrador cisco usando vpnc, desde que tenha suporte ipsec. O que vai acontecer quando você fizer as duas coisas que não podemos dizer. Isso depende das configurações da VPN, que podem ser enviadas para o seu computador a partir do terminal remoto.
Para obter o que você deseja, você provavelmente terá que configurar manualmente sua tabela de roteamento para garantir que apenas o tráfego correto entre no endpoint correto. Não há uma resposta genérica para essa questão.