O que eu recomendaria fazer é iniciar uma sessão de tela no servidor e executar a atualização na tela - assim, se a sua sessão SSH cair (por qualquer motivo), o processo de atualização não será interrompido.
A tela é um programa que permite o (s) terminal (s) persistente (s) em uma máquina. Assim, você pode iniciar uma sessão de tela e, desde que a máquina esteja nessa sessão de tela (e seu histórico, programas em execução, etc.) continuará a funcionar, embora não haja nenhum usuário na máquina. Ele foi projetado nos primeiros dias para fornecer um terminal de texto com várias janelas antes dos dias do X Server. Você pode instalá-lo usando o APT:
sudo apt-get install screen
Para que você possa fazer ssh em seu servidor, iniciar a tela, iniciar o processo de atualização e não precisar se preocupar com a atualização, porque você perdeu a conexão com a Internet ou o computador travou.