Eu apenas testei. Eu corri o Apache 2.4, que foi compilado para usar o OpenSSL 1.0.2. O Apache começou com sucesso e serviu um site SSL.
Primeiro renomei a nova biblioteca libssl.so.1.1
e o Apache ainda foi reiniciado com sucesso. Então eu renomei o novo link libssl.so
e o Apache ainda foi iniciado com sucesso. Por fim, renomei a antiga biblioteca libssl.so.1.0.0
e o Apache FAILED para reiniciar.
Isso prova que está ignorando o link simbólico libssl.so
e usando corretamente o libssl.so.1.0.0
que foi compilado, como esperado.