Na verdade, isso foi minha culpa. PEBCAK. O sistema foi configurado com SWAP em um LVM LV em algum LVM VG que faz parte do disco criptografado. Em outras palavras, o Debian me avisou corretamente para descriptografar o disco após a reinicialização.
Eu atualizei meu servidor do Debian Jessie para o Debian Stretch sem qualquer problema antes da reinicialização. Após a reinicialização, o servidor agora trava com a mensagem "Please unlock disk xxx".
O disco em questão é criptografado usando LUKS e também há outros discos criptografados no sistema. No entanto, estes não são necessários para inicializar o sistema. No passado, eu apenas conectei o SSH no sistema após uma reinicialização, desbloqueei os discos manualmente (e então iniciei as máquinas virtuais que estão armazenadas nos discos criptografados).
Eu não entendo porque o desbloqueio agora é tentado (obrigatório?) durante a inicialização.
Existe uma maneira de inicializar meu sistema (para que eu tenha acesso SSH) sem inserir as credenciais do LUKS? Eu adoraria ver uma abordagem que eu possa dizer para minhas "mãos remotas", possivelmente mexendo nos argumentos do kernel no GRUB.
Depois de entrar no modo SSH (reparo), como posso corrigir o problema para a próxima reinicialização?