Você pode experimentar o pkg_mgr port ("navegador e gerenciador de pacotes fáceis de usar"). Eu nunca usei isso.
Atualmente não é possível fazer isso através de pkg_info -Q , pois a "consulta" necessária é interpretada estritamente como um nome de pacote ou parte dele.
Pessoalmente, tenho /usr/ports retirado do CVS e uso
$ grep "something" /usr/ports/INDEX
ou
$ find /usr/ports -type f -name "DESCR*" | xargs grep "something"