Como você conhece os comandos uname -r e dpkg -l | grep linux-image- , você tem mais experiência em Linux do que eu:)
Eu, historicamente, limpei meus kernels antigos com comandos como este:
rm /boot/*-2.6.* , rm /boot/*-3.2.* , rm /boot/*-3.13.0-37-* e assim por diante. E então talvez você também possa executar update-grub , mas isso não importa realmente.
Nada de ruim aconteceu comigo até agora (talvez eu tenha tido sorte).