Você tem as citações de forma que STDIN do comando ssh está sendo alimentado pelo findPassword. Você quer que o STDIN do comando sudo seja alimentado pelo findPassword.
ssh -p $tunnel_port $me@localhost -t "echo $(findPassword) | sudo -S -u $_remoteUser -i"
ou
ssh -p $tunnel_port $me@localhost -t "sudo -S -u $_remoteUser -i < $(findPassword)"