Sim, você pode atualizar seu Buildroot e manter seu .config. O Buildroot tem um mecanismo para lidar com configurações legadas, que avisarão se certas opções desapareceram ou foram renomeadas.
Você também pode manter seus pacotes, mesmo que algumas alterações sejam necessárias à medida que a infraestrutura do pacote evolui de tempos em tempos. No entanto, geralmente tentamos também ter alguma lógica para avisar o usuário quando o pacote usa alguns mecanismos antigos / obsoletos.
Em relação aos seus pacotes, eu recomendaria, no entanto: 1 / enviar ao Builder oficial todos os seus pacotes para componentes de código aberto ou componentes de software geralmente disponíveis publicamente, e 2 / usar o mecanismo BR2_EXTERNAL para separar seus pacotes privados do núcleo do Buildroot.
Com relação ao kernel do Linux, depende inteiramente da configuração do Buildroot definir qual versão você quer construir. Pode ser uma versão estável baixada como um tarball do kernel.org, um local de tarball personalizado ou uma árvore Git personalizada.