Sim, para atualizar para um JDK mais recente, você precisa repetir o processo manualmente.
O webupd8team ppa é um maneira muito mais conveniente de obter o Oracle JDK com atualizações automáticas.
Você tem razão, conforme declarado em Precauções Básicas do Debian :
Do not mix standard Debian with other non-Debian archives such as Ubuntu in "/etc/apt/sources.list".
Mas neste caso (de www.webupd8.org):
the WebUpd8 Java 7 PPA works on Debian too since the package is just an installer and all you have to do is manually add the PPA repository to the Software Sources.
De qualquer forma, falando de recomendações, o Debian Wiki em wiki.debian.org/JavaPackage diz sobre o construtor de pacotes Java:
Debian recommends the use of OpenJDK which is packaged and available in all Debian releases.