Pode ser que o seu cliente DHCP não esteja sendo iniciado por algum motivo. Talvez um arquivo de lease ruim ou um arquivo pid esteja por aí fazendo com que ele ainda esteja em execução.
Eu não estou familiarizado com o Debian, então não tenho certeza de onde ele mantém seus arquivos de aplicativos, mas tente apagar o / var / run / dhclient * para remover arquivos pid extras, e rm / var / lib / dhcp / dhclient * para se livrar dos arquivos de aluguel e reinicialize o servidor.