Esse é um trabalho típico para awk
:
awk '/^Timestamp/{t=$0; next}
/^size/ && $2 != last_size {
print t
print
last_size = $2
}'
Se você quiser torná-lo obscuro e consistente, você pode fazer:
awk '!(/^T/&&t=$0)&&$2!=l&&(l=$2)&&$0=t RS$0'