O problema é esta linha:
PermitRootLogin without-password
De acordo com a página de manual do sshd_config:
PermitRootLogin
Specifies whether root can log in using ssh(1). The argument must be “yes”, “without-password”, “forced-commands-only”, or “no”. The default is “yes”.
If this option is set to “without-password”, password authentication is disabled for root.
A configuração without-password
é útil principalmente para fazer login usando uma chave pública (em ~/.ssh/authorized_keys
).