Eu definitivamente iria com o pacote apt (.deb). Seu aplicativo será muito mais fácil de gerenciar nos sistemas de destino e você terá um nível muito mais alto de confiança em suas entregas de software. O APT é um sistema sólido.
O APT garantirá que todas as dependências de software sejam resolvidas. O Python, com "baterias incluídas", tem muitas dependências nas bibliotecas de software do sistema. Se você acabou de fazer o download do código e sobrescrever o aplicativo, não há verificação para garantir que o sistema contenha as versões corretas das bibliotecas das quais seu aplicativo pode depender. Isso pode fazer com que seu aplicativo se comporte incorretamente ou não funcione.
O APT também faz muitas verificações ao criar seu pacote de aplicativos. Existem muitas ferramentas e subsistemas APT para construir pacotes python.
Eu acredito que se você tentar criar seu próprio sistema de distribuição, no longo prazo você terá que desenvolver mais do seu próprio código e ter mais problemas logísticos.
No lado negativo, você precisará aprender a construir pacotes python no sistema APT, o que pode ser bastante complicado, mas acho que vale a pena.
Como usuário Debian e Ubuntu, desenvolvedor, administrador e empacotador há mais de 15 anos, eu não gostaria que um fornecedor quisesse distribuir software fora do sistema APT devido aos riscos envolvidos.