Parece um ótimo trabalho para inotify-tools
#!/bin/bash
while true; do
inotifywait -e modify css/app/main.less;
lessc main.less > main.css
sleep 1
done
Inotifywait cria um relógio inotify no diretório css / app / main.less e aguarda até que o arquivo seja modificado. Neste evento, inotifywait termina e o lessc main.less > O script main.css acima será executado.