Você não pode redirecionar para vários arquivos. Em vez disso, use tee -a
( -a
para "append", pois na sua pergunta você usa o operador de redirecionamento de acréscimo >>
):
echo "contents" | tee -a file{1,2,3,4,5}
Outra opção é usar zsh em vez de bash, que pode redirecionar para vários arquivos:
[birdsnest ~]% echo foo > /tmp/{foo,bar}
[birdsnest ~]% cat /tmp/foo
foo
[birdsnest ~]% cat /tmp/bar
foo