If possible I would like to keep the syntax as short as possible for better readability
Neste caso, penso que "o mais curto possível" é "melhor legibilidade". Mesmo se eu pudesse pensar em uma sintaxe &&
e empresa que faz o que você quer, eu suspeito que seria difícil ver de relance o que o autor do código pretendia.
Acho que este é um caso em que você deseja uma declaração extra para maior clareza:
if gatekeeper.sh; then
<script>
fi
Até certo ponto, o código mais legível é provavelmente influenciado pela lógica de negócios. Que construção traduz essa intenção lógica em código de forma mais transparente?